Le origini della famiglia Del Pecora (poi detta Cavalieri) sono difficilmente delineabili. Se nessuno dei suoi esponenti risulta inserito nella lista degli uomini di Montepulciano che nel 1202 giurarono fedeltà al Comune di Firenze, il primo membro della compagine a trovare sicura attestazione nelle fonti è messer Guglielmo di Pecora, podestà di Prato nel 1285. L’ascesa della famiglia nel corso del secolo successivo fu comunque assai rapida: nel 1319 Giovanni Del Pecora risulta essere vescovo di Chiusi e nel 1338 messer Guglielmo Novello è Capitano generale a Firenze. Fu comunque attraverso una lunga attività di prestito, anche in favore dello stesso Comune di Montepulciano, che la famiglia riuscì a raggiungere una rilevantissima posizione economica ed una costringente influenza politica all’interno della propria terra.

L’esperienza signorile della famiglia Del Pecora riguardò in modo esclusivo il solo centro di Montepulciano. Già nello statuto del 1337 il magnificus miles dominus Guilgelmus Novellus olim domini Guilglelmi risulta in testa all’elenco dei Nove della seconda commissione di statutari. Il dato induce a ipotizzare una preminenza familiare sulla comunità, per quanto ancora informale, ormai consolidata. Più esplicita una lettera del 29 ottobre 1340  che i Tarlati inviano da Arezzo alla Signoria Fiorentina e nella quale i Del Pecora sono definiti signori di Montepulciano, per quanto minacciati da certe novità dei fuoriusciti. Sarà comunque solo a partire dalla metà del secolo che i due cugini Niccolò di Bertoldo e Iacopo di Iacopo, prima venendo riconosciuti da Carlo IV vicari imperiali, quindi essendo proclamati dai loro concittadini “signori e difensori di Montepulciano” otterranno un riconoscimento formale. Nondimeno la signoria dei Del Pecora fu sempre perturbata dai dissidi insorti tra i membri della famiglia: inizialmente appunto quelli tra Niccolò e Iacopo, poi quelli tra i loro due figli Giovanni  e Gherardo. L’inserimento del centro nel distretto fiorentino, formalizzao nel 1404, concluderà la breve esperienza signorile della famiglia

L’egemonia politica di Niccolò e Iacopo prima, di Giovanni  e Gherardo poi, a causa delle violente rivalità all’interno delle due successive coppie di diarchi, non riuscì a consolidarsi in forme stabili e durature. Ciò di fatto impedì l’elaborazione di criteri successori definiti.

Non sembra che la disponibilità di castelli entro il piccolo distretto montepulcianese abbia rappresentato un elemento impiegato dai Del Pecora per imporre un primato sui propri concittadini. Solo il fortilizio di Valiano ebbe nella parabola familiare una certa importanza: da questo castello, nel 1350, Niccolò e Iacopo mossero nuovamente alla volta di Montepulciano dopo esserne stati espulsi in conseguenza di un lodo arbitrale tra Siena e Perugia e sempre a Valiano si ritirò Giovanni  allorché Montepulciano fu definitivamente assoggettata a Firenze.

L’ascesa politica della famiglia Del Pecora non può essere disgiunta dall’attività creditizia svolta in favore del Comune di Montepulciano. Fu elargendo consistenti somme di denaro alla propria comunità che i membri del casato conseguirono una notevole influenza sulle locali istituzioni.

R. Barducci, Del Pecora, Iacopo, (sub voce) in Dizionario Biografico degli Italiani, XXXVIII, Roma, Ist. Dell’Enciclopedia Italiana, 1990, pp. 215-21; S. Benci, Storia di Montepulciano, Firenze 1641 [rist. anast. 1968], pp. 37 e segg.; I. Calabresi, Montepulciano nel Trecento. Contributi per la storia giuridica e istituzionale, Siena, Consorzio universitario della Toscana meridionale, 1987, ad indicem; P. Cammarosano – Passeri, Città borghi e castelli dell’area senese – grossetana. Repertorio delle strutture fortificate dal medioevo alla caduta della Repubblica senese, Siena, Amministrazione Provinciale di Siena, 1984, pp. 100 e segg.